Dave je bio iznenađen kad je Kristen predložila provesti tjedan odmora krajem srpnja u Rockportu, Massachusetts; samo je čuo za Rockport u Maineu, a svi njihovi prethodni zajednički odmori bili su u većim gradovima ili poznatijim turističkim odredištima poput Orlanda, Las Vegasa ili Havaja. Nakon što je malo istražio grad, smatrao je da manja i općenito tiha priroda primorskog grada na Cape Ann, sjeverno od Bostona, zvuči kao opuštajuće mjesto za provesti nekoliko dana, i kao mjesto gdje bi Kristen provela puno njezinog vremena u kupaćem kostimu pomoglo ga je uvjeriti. Kristen se pobrinula za organiziranje leta za Boston, prijevoz od Bostona do Rockporta i rezervaciju sobe. Pronašla je mali hotel odmah preko puta glavne gradske plaže, ništa previše otmjen, ali udoban i moderan, s manje od dvadeset soba.